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Die ersten Sportsegler gab es hier schon bald nach dem 1. Weltkrieg. Schon 1924 gründeten sie einen Seglerverein, den SVH. Das ungestörte Vereinsleben dauerte nicht einmal bis zum 2. Weltkrieg. Gleichschaltungsbefehle der NS-Regierung brachten den Verein zum Erliegen. Boote wurden beschlagnahmt, erst von den Deutschen, nach der Kapitulation von den Engländern. Ein Teil wurde zerstört, um die Gefangenen an der Flucht zu hindern, denn Ostholstein war damals ein riesiges Kriegsgefangenenlager.
Der Neuanfang nach 1945 war schwer. Er ging von der Jugend aus. Die Schüler der hiesigen Außenstelle des Freiherr-vom-Stein-Gymnasiums, ihre Schule war in der ehemaligen Autobahnbaracke am Binnensee (heute Straße Schafsweide) untergebracht, gründeten 1954 einen Schülersegelclub, den SSCH: Viel Begeisterung und Idealismus brachten den Verein zur Blüte. 1960 gründeten dann, dem Beispiel der Jugend folgend, die segelbegeisterten Senioren einen Verein, den SVH, der sich mit dem SSCH zusammenschloß. Mit viel Initiative und Eigenleistungen der Vereinsmitglieder schuf Jörgen Heinritz östlich des alten Bahngeländes einen Seglerhafen. Etwa 120 Boote haben dort ihre Bleibe.
Zehn Jahre später entstand im Zusammenhang mit dem Bau des Ferienzentrums östlich des neugeschütteten Warderdammes ein neuer, von der Stadt betriebener Seglerhafen mit größeren Ausmaßen. Liegeplätze für ca. 800 Boote wurden geschaffen. Viele segelbegeisterte Binnenländer erkoren Heiligenhafen zu ihrem Zweitwohnsitz.